Dimanche 13/6/99 - 8h00. C'est au coeur de la nuit, à 3h10, que la course a basculé, lorsque Thierry Boutsen a entamé un dépassement à l'entrée de la Courbe Dunlop sur la Porsche 911 GT2 N° 66 pilotée par Michel Maisonneuve.
La Toyota et la Porsche se sont touchées et la Toyota est sortie très violemment de la piste, heurtant les murs de l'avant et de l'arrière. Se plaignant d'une douleur au dos, Thierry Boutsen est resté longtemps dans son habitacle et les médecins l'en ont sorti avec précaution.
Dans le même temps, la Porsche GT2 parcourait un tour au ralenti en répandant son huile sur la piste, ce qui incitait la direction de course à neutraliser l'épreuve. Ce n'est qu'à 4h26 (soit après 1h12) que les pace-cars allaient s'effacer. La Toyota N° 2 étant hors-course, KristensenLehto-Müller se retrouvaient avec trois tours d'avance sur leurs équipiers Winkelhock-Martini-Dalmas.
La seule Toyota restant en course, comme en 1998, est celle de Katayama-Tsuchiya-Suzuki. Un moment devancés par l'Audi R8R de Pirro-Biela-Theys, les pilotes japonais ont repris la 3ème place et se sont lancés à la poursuite des BMW.
Certains ont profité de cette longue neutralisation pour changer leurs freins : ce fut notamment le cas de la Toyota N° 3 et de la Nissan N° 21, les voitures d'Yves Courage étant affectées par de mystérieux ennuis de freins (pédale spongieuse). Ces problèmes sont désormais résolus sur la N° 21 mais pas sur la N° 13.
Si la Porsche de l'Estoril Racing a renoncé suite à son accrochage avec la Toyota (moteur endommagé suite à la fuite d'huile), la nuit a également été fatale à deux autres 911 GT2 : celle de Jarier-De Thoisy-Bourdais et celle de Palmberger-Ligonnet-Kaufmann, toutes deux trahies par leur moteur. La Lola-Ford du Kremer Racing a également renoncé, trahie par sa boîte de vitesses.
A 6h15, l 'Audi N° 7 s'est trouvée arrêtée en haut de la ligne de décélération et a été ramenée à son box par les mécaniciens, d'où elle est repartie neuf minutes plus tard.
A 7h20, Alboreto était signalé au ralenti dans les Hunaudières et rejoignait à nouveau son box, où les mécaniciens du Joest racing entamaient une modification importante en changeant la commande de boîte par palettes au volant par une commande toujours séquentielle, mais par levier ! (la double commande n'était pas prévue sur les Audi, contrairement aux Mercedes). Capello ne reprenait la piste qu'à 7h53, en 8ème position.
Consolation chez Audi : la N° 8 poursuit son excellente course en évoluant dans le même tour que la Toyota rescapée. Si l'arrêt de l'Audi a fait le bonheur de la Nissan N° 21, celle-ci n'a guère progressé dans la hiérarchie en raison d'un fil de masse du démarreur qu'il a fallu changer vers 7 heures du matin. Sous un soleil retrouvé, c'est la Panoz de BrabhamBernard-Leitzinger qui a pris la 6ème place derrière la surprenante BMW privée de Bscher-Soper-Auberlen.
La Courage de Pescarolo-Ferté-Gay a été retardée par des soucis de température d'huile de boite et elle est devancée au classement général par les meilleures GTS, qui sont toujours les trois Viper du team Oreca, emmenées par celle de Beretta-Wendlinger-Dupuy.
Si tout va bien chez Oreca, le Paul Belmondo Racing a connu un réveil difficile, les collecteurs d'échappement ayant dû être changés sur les deux voitures. De plus, Clérico a perdu sa roue arrière gauche à Mulsanne à son retour en piste. Après avoir tenté de remettre la roue, Emmanuel parvenait à rentrer sur trois roues à son stand, d'où il repartait rapidement. Sur la Porsche Konrad, Kitchak est sorti au Tertre Rouge suite à une crevaison mais lui aussi a pu rejoindre son stand.
Perhaps the turning point in the race came at 3h10 when Thierry Boutsen tried to pass the no.66 Porsche driven by Michel Maisonneuve on the entry to the Dunlop curve. The cars collided and the Toyota went off at high speed hitting the tyre barriers both front and rear. Boutsen was complaining of back pains and it took a long time to remove him from the cockpit.
The GT2 Porsche did a slow lap liberally coating the track with oil and Race Control took the wise decision to bring out the pace car. The neutralisation period ended at 4h26. Thus, Kristensen-Müller-Lehto found themselves with a lead of 3 laps over their team-mates Winkelhock-Martini-Dalmas and the only Toyota left in the event was the one driven by the Japanese trio of Katayama-Tsuchiya-Suzuki (as in 1998). It was headed breifly by the no.8 Audi but the Japanese car soon snatched back third and set off after the BMWs.
Toyota took advantage of the neutralisation to change brake pads as did the no.21 Nissan while the Courage-entered cars were afflicted with a spongy brake pedal. The Estoril racing Porsche retired with a blown engine following its oil leak and the night also proved fatal to 2 other 911 GT2s, the Jarier-De Thoisy-Bourdais entry (engine) and the Porsche of Palmberger- Ligonnet-Kaufmann (same problem). The Kremer Lola-Ford also went out (gearbox).
At 6h15 the no.7 Audi stopped at the entry to the pit lane and was pushed to its pit by the mechanics where repairs took 9 minutes. At 7h20 Albereto was crawling long Les Hunaudières and when the car returned to its pit the sequential gear selection (mounted on the steering wheel) had to be changed and replaced by a lever. Capello went back out at 7h53 in 8th place. The other Audi (no 8) was in an excellent 4th place on the same lap as the Toyota. In the Nissan camp a wire on the starter had to be changed on no.21. Back into 6th as the sun rose was the Panoz driven by Brabham-Bernard-Leitzinger behind the Bscher-Soper-Auberlen BMW.
The Pescarolo-Gay-Ferté Courage was delayed by oil temperature problems in the gearbox and in front of it in the classification was the quickest of the GTSs still led by the 3 Team Oreca Vipers. In contrast to Hughes de Chaunac, Paul Belmondo had a rude awakening as the exhaust manifolds had to be changed on both cars. Clérico also lost his left-hand rear wheel on his retum to the track and he finally managed to get back to his pit on 3 wheels where repairs were carried out. Kitchak went off at Tertre Rouge in his Porsche but also managed to retum to his pit.
