En dehors d'être un pilote hors du commun, il exerçait avec talent des activités des plus diverses: Diamantaire, joueur de cricket, boxeur en poids moyen, golfeur, éleveur de chevaux et pilote de hors-bord.

W.O. Bentley(fondateur de Bentley)  réussit à le convaincre de financer son entreprise : Barnato y engloutit au cours des ans près de 100 000 livres sterling. Pilote habile et membre permanent de l'équipe d'usine - une des conditions de son soutien financier -, il réussit à remporter trois fois consécutivement les Vingt-Quatre Heures du Mans : en 1928 avec Bernard Rubin au volant d'une 4,5 l, en 1929 avec une 6,5 partagée avec Birkin, devant trois autres Bentley et, enfin, en 1930, toujours sur une 6,5 l, avec Kidston. Ce fut la dernière participation de l'équipe d'usine. Bentley connaissait alors de nouveaux ennuis financiers que Barnato ne put résoudre sans risquer sa fortune entière. 

Woolf Barnato mourut en 1948 et fut conduit à sa dernière demeure par une Bentley de la grande époque.